Letöltések: E01, E02, E03, E04, E05, E06, E07, E08
Az első évad sikerére alapozva Mystery és a VH1 elkészítette a reality második évadát is 2008-ban. Pár dolgot feljavítottak, ami kicsit döcögősen ment még az első évadban. Például meghagyták wingnek Matadort, de új elem Tara, mint Mystery pivotja.
Itt a jelöltek 9-en kezdenek, de már az első részben kiejtenek valakit. Köztük van Alex, aki a szüleivel és mindenki melegnek gondolja. Brian, aki 21, de még sose csókolózott. Greg, aki 26 éves, és 5 éve nem randizott. Karl, akinek összetörték a szívét. Kevint, akit megcsalt az egyetlen barátnője. Matt, aki egyáltalán nincs megelégedve a külsejével. Rian, aki 28 évesen még soha sem volt barátnője, és nem szexelt. Simeon, aki kicsit hiperaktív és mindig elijeszti a lányokat. És Todd, akit mindig csak a legjobb barátnak tartanak a lányok. A koncepció itt a második szezonban is ugyanaz, bár vannak olyan izgalmasabb feladatok is minthogy ki tud gyorsabban eljutni a csókig egy lánnyal, mután belépett egy helyre. A végső összecsapás célja, hogy ki tud felszedni egy lányt, és hálószóbára vinni, Mystery saját kis legjobb csajokkal tömött privát partiján.
The Pickup Artist S02E01::
The Pickup Artist S02E02:
The Pickup Artist S02E03:
The Pickup Artist S02E04:
The Pickup Artist S02E05:
The Pickup Artist S02E06:
The Pickup Artist S02E07:
The Pickup Artist S02E08: